Harold, un jugador profesional, y su novia Bonita siguen a un croupier llamado Willie por todos los casinos del Oeste de Estados Unidos. Harold cree que Willie le da suerte. Bonita, que está harta de los malos tratos de su novio, tiene una aventura con Willie, y le pide que asesine a Harold, para repartirse el dinero de su seguro de vida. Última película dirigida por Don Siegel.

Horas después de su liberación de la prisión, Jesús Quintana se une a sus compañeros inadaptados Petey y Marie para un paseo libre de delitos menores y romance.

Precuela de la aclamada serie "Los Soprano", centrada en la juventud del gángster de Nueva Jersey, Tony Soprano. El guión de la película ha sido escrito por David Chase, el creador de la serie original de HBO y también director del drama independiente "Not Fade Away".